Ashley Benson 1989’da Kaliforniya, Anaheim Hills’de dünyaya gelmiştir. birkaç dans kataloğu için 5 yaşında modellik yapan Ashley Benson, 3 yıl sonra Ford Modellik Ajansı bünyesinde profesyonel modellik yapmaya başlamıştır.1999’da oyunculuk kariyerine ağırlık veren Ashley Benson, birkaç reklam, film ve televizyon projelerinde küçük roller almıştır. Nikki, The West Wing ve The District televizyon dizilerinde rol aldıktan sonra, 2004’te Days of Our Lives dizisi için 3 yıllık bir sözleşme imzalamıştır.
Ashley Benson, 2009’da televizyon dizisi Eastwick’de rol aldı. 2009’da Pretty Little Liars dizisinde Hanna Marin karakterine hayat verdi.2015 ve 2016 yılların tiyatro oyunlarına ağırlık veren güzel oyuncu, 2016’da Kronik Büyükşehirli filminde rol aldı.