Dylan O'Brien'ın ilk filmi High Road olsa da, 2011'de başlayan Teen Wolf dizisindeki Stiles Stilinski rolüyle tanınmıştır. Daha sonraları Labirent (Maze Runner) serisindeki Thomas başrolüyle de büyük bir hayran kitlesine ulaşmış, gençlerin sevdiği biri haline gelmiştir.
Oynadığı film ve diziler:
Filmler; Sandland: Summer's Kiss (2010), Charlie Brown: Blockhead's Revenge (2011), High Road (2011), The First Time (2012), The Internship (2013), Maze Runner (2014), Maze Runner: The Scorch Trials (2015), Deepwater Horizon (2016), American Assassin (2017), Maze Runner: The Death Cure (2018).
Diziler; Teen Wolf (2011-2017), First Dates with Toby Harris (2011-günümüz), New Girl (2011-günümüz).