Hasan Ali Kaldırım, 1989 tarihinde Neuwied, Almanya'da dünyaya geldi. Futbola 2005 senesinde TuS Koblenz altyapısında başlayan Kaldırım, sonraki sene Kaiserslautern altyapısına geçti.
İlk profesyonel sözleşmesini de 2008 senesinde Kaiserslautern ile imzaladı. Profesyonel kariyerine başladıktan sonra burada yalnızca 1 sezon kalan Kaldırım, 2009 senesinde Mainz'a transfer oldu.
Mainz'da sadece 19 maçta görev alan sporcu, 2010 senesinde de Süper Ligekiplerinden Kayserisppor'a transfer oldu. 2 sezon Kayserispor formasıyla 72 maçta görev aldı. 2012 senesinde Süper Lig'in köklü kulüplerinden Fenerbahçe'ye transfer olan Kaldırım, aynı zamanda 2012 senesinden bu yana Türkiye A Milli Futbol Takımı forması giymektedir.
