Komedyen Jack Peter Benedict Whitehall,1988'de Londra'nın Westminster kentinde doğdu. Bir oyuncu olan Michael Whitehall ve bir televizyon yapımcısı olan Michael Whitehall tarafından yetiştirildi. Jack'in iki küçük kardeşi, Molly Louisa adında bir kız kardeşi ve bir erkek kardeşi Barnaby William var.
East Sheen, West London'da bulunan Tower House School'a gitti ve bir süre sonra Oxford'daki Dragon School'a katıldı ve Wiltshire'daki Marlborough College'da eğitimini tamamladı. Kolejden mezun olduktan bir yıl sonra, Jack, University of Manchester'da Sanat Tarihi eğitimi gördü.