1986 Maryland doğumlu Penn Badgley, çocukluğunu Virginia ve Seattle şehirlerinde geçirdi. Babası gazete muhabirliği ve marangozluk yapmaktaydı.Aynı zamanda baba Badgley, Yeşil Parti’den New York valisi adayı oldu. Oyunculuk kariyerine Seattle Çocuk Tiyatrosuna katılarak başlayan Badgley, daha sonra çocuk radyosunda seslendirmeler yapmaya başladı.
1990’lı yıllarda şarkıcı olmak isteyen Penn Badgley, 1998 yılında ilk pop single’ını çıkardı. Müzik kariyerinde aradığını bulamayan Penn Badgley, 2000’li yıllarda oyunculuk kariyerinin üstüne gitti. 1999 ve 2000 yıllarında Mario oyunlarında seslendirme yapan Badgley, Will & Grace adlı dizinin bir bölümünde yer aldı. Ardından farklı TV Şovlarında boy gösteren yıldız isim, oyunculuktan ilk ödülünü Şansölye Philip karakteri ile aldı.
Oyunculuk kariyerinde ivme yakalayan Badgley, Gossip Girl dizisinde parladı. ilk olarak Lifetime’da yayınlanan You dizisi ile dikkatleri çekti. Joe Goldberg karakteri ile ön plana çıkan oyuncu, dizinin daha sonra Netflix’e transfer olmasıyla birlikte uluslararası bir boyutta üne ulaştı.
Penn Badgley, 2014 yılında ünlü şarkıcı Domino Kirke ile hayatını birleştirdi.