Sinan Çalışkanoğlu 1978 yılında İstanbul da dünyaya gelmiştir. ve Akademi İstanbul Tiyatro bölümünde oyunculuk eğitimlerini tamamlamıştır. Sinan Çalışkanoğlu Türkiye’nin çok tanınan ve çok sevilen komedi oyuncularından biridir. Son dönemde İlk Buluşma programı ile ismini çokça duyurmuş ve çok sevilmiştir. Sinan Çalışkanoğlu denilince asıl çıkışını yaptığı Selena dizisinde Hades karakteri akıllara gelmektedir
Son dönemde dizi oyuncusu olarak da çokça yer almıştır. 2017 de Klavye Delikanlıları ve Kertenkele dizilerinde yer bulmuştur. Sunuculuk kariyeri de çok parlak olan Sinan Çalışkanoğlu 2015 de ise Elin Oğlu programında sunucu olarak yer almıştır.Kanal D'de yayınlanan 'Şanslı Masa' adlı programda da Orçun Kaptan ile birlikte moderatörlük yapmıştır. Sinan Çalışkanoğlu, Şinasi Yurtsever ile birlikte İlk Buluşma programının sunuculuğunu üstlenmiştir. Yahşi Cazibe ve Türk Malı dizileri ile dizilere girmiştir. Aslında pandomim sanatçısıdır.
BKM'nin sevilen skeç programı "Güldür Güldür Show"un yeni bölümlerinde rol almıştır.
Sinan Çalışkanoğlu ve Şinasi Yurtsever, Fox Tv ekranlarında yayınlanacak Efsane Aile isimli yeni program ile ekranlarda yer alacak.
2007 tarihinde oyuncu Yeşim Ceren Bozoğlu ile evlendi. 2010 yılında boşandı.2013 tarihinde oyuncu Tuğba Sarıünal ile evlendi. Çift 2015 tarihinde boşandı.
